As reações a começar de substituição no interior de alcanos podem cumprir-se por halogenação, nitração bem como sulfonação. Elas sadio influenciadas pelo elemento de carbono ao qual o hidrogênio dá ligado.
As reações (sínteses) a começar de substituição são aquelas pois ocorrem quando sui generis grupo a começar de um decidido reagente troca a começar de posição junto com um união de um novo reagente. Elas acontecem a começar de forma e comum no meio de compostos a começar de alta firmeza (aqueles pois que apresentam cadeias saturadas). Muitas vezes essas sínteses ocorrem em companhia de o envolvimento a começar de calor quer luz ultravioleta no método reacional.
Os alcanos são compostos orgânicos pois que apresentam propensão a suportar reações a começar de substituição, já pois apresentam apenas cadeias saturadas (apenas ligações modesto entre os átomos a começar de carbono). São diferente utilizados para o lado de sínteses porquanto originam haletos orgânicos, que nem o cloreto a começar de metila (gás utilizado que nem anestésico).
As reações a começar de substituição e comuns junto a os alcanos são:
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halogenação;
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nitração;
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sulfonação;
a) Halogenação
É sem-segunda síntese nos quais a molécula do alcano reage juntamente com a molécula a começar de um halogênio (Cl2, Br2, I2 e também F2). A utilização do I2 não é tão viável por obra de promover diferente reação extremamente lenta. Já a utilização do F2 não é recomendada na medida em que se aborda de sui generis reação explosiva pois destrói a matéria orgânica.
Para pois a halogenação dos alcanos junto a Br2 quer Cl2 aconteça, é necessária a presença a começar de luz (λ) quer forte aquecimento. Independentemente do halogênio utilizado, o invenção final dessa reação a começar de substituição sempre será sem-par haleto orgânico. A substituição então ocorrerá no meio de um átomo a começar de hidrogênio a começar de um carbono do alcano e também um átomo do halogênio, redundando em sui generis haleto orgânico bem como um haleto a começar de ácido (ácido inorgânico). Veja diferente exemplo:
Caso o alcano apresente uno número a começar de carbonos súpero a dois, teremos a substituição a começar de um hidrogênio por sem-par halogênio baseado em a venturo ordem a começar de prioridade:
H no interior de carbono terciário > H dentro de carbono secundário > H no interior de carbono primário
No exemplo a seguir, podemos perlustrar que o H do carbono secundário percorreu substituído por uno átomo a começar de Br.
Observação: sempre pois o alcano formar mais a começar de dois carbonos, também de ímpar haleto orgânico será formado. A espaço de haletos formados seguirá a arrumação de prioridade. Veja alguns exemplos:
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Bromação do butano:
Observamos na equação a assistir a formação do 2-bromo-butano (em máximo quantidade por base prioridade na substituição dentro de virtude a começar de a troca centro realizada no carbono secundário) e também do 1-bromo-butano (em menor quantidade).
2-bromo-butano 1-bromo-butano
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Cloração do metil-propano:
2-cloro- 1-cloro-
2-metil- 2-metil-
propano propano
b) Nitração
Nessa reação, o ácido nítrico (HNO3) reage junto a o alcano em troca de a troca a começar de um hidrogênio do alcano por sem-par grupo nitro (NO2) do ácido, aquilo que resulta no meio de um nitrocomposto e também em diferente molécula a começar de água. Como temos a presença a começar de uma ácido, não é necessária a utilização a começar de um catalisador.
Observação: as mesmas regimentos de prioridade utilizadas do lado de a troca do hidrogênio na halogenação são utilizadas na nitração.
Acompanhe a nitração do pentano:
3-nitro-pentano 2-nitro-pentano
1-nitro-pentano
Observamos na equação atrás a formação do 3-nitro-pentano (em mais espaçoso quantidade por eixo prioridade na substituição dentro de virtude a começar de a troca fundamento realizada no carbono terciário), do 2-nitro-pentano (troca do hidrogênio no carbono secundário) bem como do 1-nitro-pentano (em menor quantidade).
c) Sulfonação
Nessa reação, o ácido sulfúrico (H2SO4) reage em companhia de o alcano por expediente da troca a começar de um hidrogênio do alcano por sui generis grupo sulfônico (SO3H) do ácido, tudo o que resulta dentro de um ácido sulfônico e também uma molécula a começar de água. Como temos a presença a começar de uma ácido, não é necessária a utilização a começar de um catalisador.
Observação: as mesmas cânones de prioridade utilizadas para o lado de a troca do hidrogênio na halogenação são utilizadas também na sulfonação.
Acompanhe a sulfonação do pentano:
Ácido penta-3-sulfônico Ácido penta-2-sulfônico
Ácido penta-1-sulfônico
Por Me. Diogo Lopes Dias
